发薪金也不够丰厚，实在难以让自己每天都吃香喝辣玩青楼。与从前杀人放火抢钱的日子比起来，日子过得实在寡淡。因此，郁保四贼心不死，又怀念起当强盗的快活了。

当“酒生儿”李小二找到郁保四，送给他一包黄金后，郁保四这厮毫不犹豫地做出选择，投靠了梁山泊的强盗。

当东平府收到朝廷的旨意，要郓州禁军去征讨梁山泊的草寇时，郁保四这厮立即将此消息传给了李小二。

晁盖、宋江、吴用等人知道朝廷有围剿山寨之意后，更加坚定了造反的信念。梁山上下厉兵秣马，打造甲兵器械，同时向周边的各州县派出了许多探子。

郁保四上了梁山强盗的贼船后，得了许多金银，每日里带着自己那些青州强盗亲信在东平府里四处逍遥快活，同时暗暗地将城中富贵人家的所在都记在心上。这厮心中谋划着，待到梁山军打破东平府时，自己可以带着手下多抢几家富商大户。

西门庆在东平府开的金银珠宝店也落入了心怀不轨的郓保四眼里，成了他优先要抢劫的目标。

郁保四这厮哪里知晓，他这个反复无常的小人，早就被纳入西门庆的秘密监视之中。